ツール・ド・熊野2日目となる第1ステージが5月31日、和歌山県新宮市の赤木川沿いを走る周回コースで開催された。2019年はコースが一部変更され、山岳賞のかかる登りが新たに設定し直された。それにより1周の距離が約1km延長され、1周17.2kmとなった。レースは4周+変則の2周で計100.4kmを走った。
朝から雲が多めの1日。レース中は時折太陽が顔をのぞかせることもあったものの、川沿いを走る山間部のコースでは、さほど暑さを感じない中でのレースとなった。
新宮市役所前からパレードスタート。周回コースに入って改めてリアルスタートが切られると、アタックが繰り返される。その中から、中井唯晶（シマノレーシング）、エミール・ディマ（ジョッティ・ヴィクトリア）、チョン・フンミン（ソウルサイクリング）、草場啓吾（愛三工業レーシングチーム）の4人が抜け出し、20秒から30秒先行する。
2周目、メイン集団ではフランシスコ・マンセボ（マトリックスパワータグ）のペースアップをきっかけに追走集団が形成される。草場が遅れて3人となった先頭集団との差は詰まり、3周目に合流して新たに20人の先頭集団となる。その後メイン集団は追走の意思がまとまらず、差は一気に3分まで開く。レース終盤には8人の追走集団が飛び出すものの、先頭集団に追いつくまでには至らず。メイン集団と先頭集団との差はさらに6分以上まで開く。リーダージャージを着る沢田桂太郎（チームブリヂストンサイクリング）もこの中に含まれ、総合首位陥落が決定的に。
最終周回に入り、19人になった先頭集団は誰も抜け出せないままスプリント勝負へ。残り200mのホームストレートに先頭で姿を現したのはオールイス・アウラール（マトリックスパワータグ）。フィニッシュライン手前でウィニングポーズを繰り出す余裕があるほど後続を引き離し、第1ステージ優勝を決めた。2位に岡篤志（宇都宮ブリッツェン）、3位はスタート直後から逃げた中井唯晶（シマノレーシング）が入った。
この結果、ステージ優勝したアウラールが個人総合首位となり、ポイント賞でもトップとなった。2回設定された山岳賞は、1回目をディマ、2回目を安原大貴（マトリックスパワータグ）が先頭通過。山岳ポイントは同点となったが、個人総合順位が上位の安原が山岳賞ジャージに袖を通した。
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