7月にプレオープンしたサイクリング拠点「Weekend Activity Station」のグランドオープンを記念し、2日間限定のイベント「街学サイクリングDAY」が開催される。全国各地でサイクルツーリズム事業（自転車・サイクリングを活用した観光振興事業）を展開し、「ツール・ド・ニッポン」を運営する一般社団法人ルーツ・スポーツ・ジャパンの主催。
拠点は、廃校跡地を利用した施設「トライアルパーク蒲原（静岡市清水区）」で、週末限定のアクティビティを提供してきた。
グランドオープンを迎える今回のイベントでは、プレオープン時から展開している従来のサイクリン グアクティビティに加え、新たに2つのコンテンツを初披露する。
江戸情緒が残る宿場町（蒲原・由比）を自転車で巡りながら、街の成り立ちや歴史・風土を学べる、廃校跡地発の街巡りを「街学（まちがく）サイクリング」と称し、家族や本格サイクリストまで秋のアウトドアレジャーとして幅広く楽しめるもの。
飛脚早馬チャレンジ（謎解きサイクリング）
開催地である静岡市には旧東海道が横断し、6つの旧宿場町をつないでいる。江戸初期、この 東海道の各宿場には、幕府公用の重要書簡を早馬に乗って運ぶ飛脚が存在した。
この飛脚早馬チャレンジは、 現代の「早馬」ともいえる自転車に乗って、当時の「飛脚」の任 務を「謎解き形式」で仮想体験する、歴史回想型のサイクリング。
ケッタマシーン小町（宝探しサイクリング）
大正～昭和初期、東海地方では自転車は「ケッタ」と呼ばれ、親しまれていた。そのケッタにまたがり、歴史情緒が色濃く残る宿場町に「タイムスリップ」したかのような感覚を味わうことのできるサイクリング。
歴史にちなんだ「財宝」を「宝さがし」のように探しながら街を巡ることで、普段素通りして しまうような建物や風景に歴史の面影を感じたり、地域に暮らし人々との交流を楽しむことができる。
ライドアラウンド in 蒲原由比（社会科見学サイクリング）
蒲原・由比といった宿場町の中で、実は歴史・文化的に深い由来がある「スポット」を厳選し、専用アプリを使って巡ることで、歴史的トリビアを学んだり、得点を獲得できるサイクリング。
サイクリングを終えたあとには「街の理解度テスト」が待ってい、巡ったスポット数に応じた 得点と合算した「成績発表」がある。「成績優秀者」には地域自慢のご当地産品をプレゼント。廃校になった旧庵原高校跡地を使った拠点から、「街巡り課外授業」が復活開講する。
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